Conversione pena pecuniaria con confronto in concreto e favor lavoro sostitutivo (Cass. pen. Sez. I n. 34094 del 22.09.2026)

Principi di diritto (Massima)
Il giudizio di maggior favore tra la disciplina previgente e quella introdotta dalla riforma Cartabia in tema di conversione delle pene pecuniarie non può fondarsi su una comparazione astratta dei regimi succedutisi nel tempo. Esso richiede un accertamento concreto degli effetti applicativi sulla posizione del condannato e presuppone la preliminare verifica della natura dell’inadempimento, se cioè esso sia ascrivibile a insolvenza o a insolvibilità. Il lavoro di pubblica utilità sostitutivo costituisce la misura ordinariamente preferibile rispetto alla libertà controllata, per la sua maggiore conformità alla finalità rieducativa della pena sancita dall’art. 27, comma 3, Cost. La libertà controllata, espunta dal catalogo delle pene sostitutive dall’art. 20-bis cod. pen., resta regolata dalle disposizioni previgenti solo ove già applicata o in corso di esecuzione alla data di entrata in vigore del d.lgs. n. 150/2022.

Il Fatto

Nel 2012 il condannato era stato raggiunto da decreto penale di condanna per una pena pecuniaria di 3.800,00 euro. Non avendo adempiuto, il Magistrato di sorveglianza di Venezia, con ordinanza del 28 agosto 2025, ne aveva disposto la conversione in sedici giorni di libertà controllata, applicando il criterio di ragguaglio dell’art. 102 l. n. 689/1981 e la disciplina previgente rispetto alla legge n. 199/2022.

Il condannato propose opposizione, chiedendo l’applicazione retroattiva della normativa sopravvenuta e, in via gradata, l’ammissione al lavoro sostitutivo. Il Magistrato respinse l’opposizione con provvedimento del 20 marzo 2026, ritenendo la nuova disciplina complessivamente più sfavorevole e inammissibile l’istanza di lavoro sostitutivo per difetto di indicazione dell’ente e della relativa disponibilità. Avverso tale ordinanza è stato proposto ricorso per cassazione, deducendo violazione degli art. 97, comma 1, d.lgs. n. 150/2022 e 103 l. n. 689/1981, oltre a vizio di motivazione.

La Motivazione della Corte

La Corte muove dalla ricognizione del quadro normativo. Nella disciplina anteriore alla riforma, l’art. 102 l. n. 689/1981 prevedeva la conversione della pena pecuniaria non eseguita per insolvibilità nella libertà controllata, ammettendo al secondo comma il lavoro sostitutivo su richiesta del condannato. Il novellato art. 102 riconduce ora il mancato pagamento alla semilibertà sostitutiva; il nuovo art. 103 riserva al caso di impossibilità economica la conversione nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo ovvero, se il condannato si oppone, nella detenzione domiciliare sostitutiva.

Il Collegio sottolinea come la riforma introduca una duplice previsione: l’insolvenza, non giustificata dallo stato del condannato, conduce alla semilibertà sostitutiva; l’insolvibilità incolpevole conduce al lavoro di pubblica utilità ovvero alla detenzione domiciliare in caso di opposizione. L’art. 97, comma 1, d.lgs. n. 150/2022 pone l’applicabilità delle nuove disposizioni ai reati commessi dopo la sua entrata in vigore “salvo che non risultino più favorevoli al condannato”.

Da qui il primo profilo di criticità del provvedimento impugnato: il giudice ha disposto la conversione in libertà controllata quando quest’ultima, alla data del 30 dicembre 2022, non era stata ancora applicata né era in corso di esecuzione. In virtù dell’art. 95, comma 2, d.lgs. n. 150/2022, essa resta regolata dalle norme previgenti solo se già applicata o in esecuzione.

La Corte rileva poi un secondo errore: la comparazione è stata condotta in modo astratto, anziché mediante il giudizio concretamente orientato imposto in materia di favor rei. Il giudice ha omesso l’accertamento logicamente prioritario sulla natura, imputabile o incolpevole, dell’inadempimento, dal cui esito dipende l’individuazione stessa delle disposizioni da porre a confronto.

Il Collegio richiama infine la lettura costituzionalmente orientata del sistema. Già la sentenza n. 206 del 1996, dichiarando illegittimo l’art. 102, secondo comma, l. n. 689/1981 nella parte in cui non consentiva l’accesso al lavoro sostitutivo anche oltre il limite del milione di lire, aveva riservato alla libertà controllata un ruolo sussidiario. Il provvedimento impugnato è pertanto annullato con rinvio al Magistrato di sorveglianza di Venezia, perché rivaluti l’istanza di conversione nel lavoro di pubblica utilità nel rispetto delle coordinate ermeneutiche indicate.